Λίγους μήνες μετά το διαζύγιό του με την ΑΕΚ, ο Μάσιμο Καρέρα επέστρεψε στην Ιταλία για να αναλάβει την Μπάρι που αγωνίζεται στην τρίτη κατηγορία. Αυτή είναι και η πρώτη θητεία του Καρέρα ως πρώτου προπονητή στην πατρίδα του, έχοντας διατελέσει στο παρελθόν ως υπηρεσιακός και στη Γιουβέντους για μερικά παιχνίδια. 

Ο Καρέρα επιστρέφει έτσι στον σύλλογο με τον οποίο αγωνίστηκε ως παίκτης για μια πενταετία (1986-1991), με σκοπό την άνοδο στη Serie B. Μετά από 22 αγωνιστικές, η Μπάρι βρίσκεται 2η, αλλά έχει χάσει την επαφή με την κορυφή (-11), η οποία οδηγεί στον απευθείας προβιβασμό.