Γεννημένος στο Λίβερπουλ, ο Τζόντζο Κένι σε ηλικία 28 ετών πλέον, εντάχθηκε στις ακαδημίες της Έβερτον το 2006. Αγωνίστηκε σε όλα τα ηλικιακά κλιμάκια των «ζαχαρωτών» μέχρι το 2014, όταν και υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο. Μετά την υπογραφή του στο «Γκούντισον Παρκ», δόθηκε δανεικός στη Γουίγκαν Αθλέτικ στις 21 Ιουλίου 2015, μετρώντας επτά συμμετοχές. Τον Ιανουάριο του 2016 παραχωρήθηκε αρχικά για έναν μήνα στην Όξφορντ Γιουνάιτεντ, ωστόσο, παρέμεινε εκεί μέχρι το τέλος της σεζόν, καταγράφοντας 20 εμφανίσεις και μία ασίστ. Είχε αποκτηθεί ως αντικαταστάτης του Τζορτζ Μπάλντοκ, που είχε ολοκληρώσει τον δανεισμό του. Η Όξφορντ ανέβηκε ως δεύτερη στη League Two, με τον Κένι να παίζει καθοριστικό ρόλο.

Η καθιέρωση του Κένι στην πρώτη ομάδα της Έβερτον ήρθε τη σεζόν 2017-2018, αμέσως μετά την απόλυση του Ρόναλντ Κούμαν. Εκμεταλλευόμενος την απουσία του τραυματία Σέιμους Κόουλμαν, έγινε βασικός, ξεκινώντας σε 13 συνεχόμενα παιχνίδια υπό τους Ντέιβιντ Άνσγουορθ και Σαμ Άλαρνταϊς. Συνολικά, κατέγραψε 25 συμμετοχές τη σεζόν εκείνη, εκ των οποίων οι τρεις στο Europa League.

Τη σεζόν 2018-2019, ο Κένι είχε περιορισμένο ρόλο (13 συμμετοχές, 1 ασίστ) και δόθηκε δανεικός στη Σάλκε το καλοκαίρι του 2019. Στη Γερμανία πραγματοποίησε εξαιρετική χρονιά, μετρώντας 31 συμμετοχές στην Bundesliga και τρεις στο Κύπελλο, πετυχαίνοντας 2 γκολ και μοιράζοντας 3 ασίστ. Το πρώτο του τέρμα ήρθε στο τρίτο του ματς, απέναντι στη σημερινή του ομάδα, τη Χέρτα. Η απόδοσή του του χάρισε το βραβείο του “Rookie του μήνα” για τον Αύγουστο στην Bundesliga.

Τη σεζόν 2020-2021 επέστρεψε στην Έβερτον, όπου έπαιξε σε μόλις 8 αγώνες, οι μισοί στην Premier League. Τον Φεβρουάριο 2021 δόθηκε στη Σέλτικ μέχρι το τέλος της σεζόν (16 συμμετοχές και 4 ασίστ). Το 2021-2022 αποτέλεσε την τελευταία του σεζόν στην Έβερτον. Αγωνίστηκε σε 21 παιχνίδια και μοίρασε 3 ασίστ. Αν και του προτάθηκε νέο συμβόλαιο, ο Κένι το απέρριψε, επιλέγοντας να επιστρέψει στη Bundesliga, εκεί όπου είχε πραγματοποιήσει την καλύτερη σεζόν της καριέρας του.

Η Χέρτα τον απέκτησε το 2022, όταν ακόμη βρισκόταν στην πρώτη κατηγορία της Γερμανίας. Ωστόσο, η σεζόν ήταν καταστροφική, με την ομάδα να τερματίζει τελευταία και να υποβιβάζεται στη Bundesliga 2 μαζί με τη Σάλκε. Ο Κένι αγωνίστηκε σε 30 αγώνες, με 1 ασίστ.

Παρά τον υποβιβασμό, παρέμεινε στον σύλλογο, σημείωσε 3 γκολ και μοίρασε 5 ασίστ στο πρωτάθλημα, ενώ βοήθησε την ομάδα να φτάσει στα προημιτελικά του Κυπέλλου Γερμανίας με 1 γκολ και 1 ασίστ σε 4 αγώνες. Συνολικά, με τη φανέλα της γερμανικής ομάδας έχει καταγράψει 90 συμμετοχές.

Ο Κένι έχει φορέσει τη φανέλα της εθνικής Αγγλίας σε όλες τις ηλικιακές κατηγορίες από U17 έως και U21, μετρώντας συνολικά 39 συμμετοχές.