Στη λίστα με τους νεαρότερους παίκτες που έκαναν ντεμπούτο με τα ερυθρόλευκα μπήκε ο Αλέξανδρος Καλογερόπουλος.

Σε ηλικία 16 ετών και 9 μηνών, ο φέρελπις στόπερ έγινε ο 6ος νεαρότερος ποδοσφαιριστής που αγωνίζεται σε επίσημο παιχνίδι του Ολυμπιακού, μπαίνοντας ως αλλαγή στη χθεσινή αναμέτρηση με τον Άρη.

Ο Καλογερόπουλος βρίσκεται πίσω στη σχετική λίστα από τους Κυριάκο Παπαδόπουλο (15 ετών, 9 μηνών), Νέρι Καστίγιο (16 ετών, 3 μηνών), Χρήστο Λιάτσο (16 ετών, 4 μηνών), Κώστα Αρζένη (16 ετών, 7 μηνών) και Ανδρέα Βασιλόγιαννη (16 ετών, 8 μηνών).

Ο Αλέξανδρος Καλογερόπουλος ξεκίνησε από την Ακαδημία της Δάφνης, στην οποία πρόεδρος είναι η μητέρα του, Αγγελική Κονταλή. Από την ομάδα της Ανδραβίδας τον απέκτησε ο Αστέρας, ώσπου το προηγούμενο καλοκαίρι ο 16χρονος κεντρικός αμυντικός έφυγε από την Τρίπολη.

Ο ΠΑΟΚ προσπάθησε σε μεγάλο βαθμό να τον αποκτήσει και μάλιστα, επιθυμία και της αρκαδικής ΠΑΕ ήταν η παραχώρησή του στον Δικέφαλο του Βορρά. Ο Αλεξανδρόπουλος, όμως, επιθυμούσε να συνεχίσει την καριέρα του στον Ολυμπιακό, έχοντας πειστεί από το πρότζεκτ που του παρουσιάστηκε.

Θεωρούσε ότι θα ήταν καλύτερο για το μέλλον του να παίξει στους ερυθρόλευκους. Παρά τις πιέσεις που δέχτηκε ο μικρός, αυτό που μέτρησε στο τέλος ήταν η δική του επιθυμία. Είχε δώσει τον λόγο του στους ανθρώπους του Ολυμπιακού και τήρησε την υπόσχεσή του. Οι Πειραιώτες έκαναν χρήση του νόμου, τον έκαναν επαγγελματία και υπέγραψε μέχρι το 2023.