Μικρή είναι η προϊστορία των αγώνων του Ολυμπιακού με την Καλλονή, καθώς οι δύο σύλλογοι έχουν τεθεί αντιμέτωποι δύο φορές με γηπεδούχους τους Πειραιώτες, οι οποίοι μετρούν και ισάριθμες νίκες.

Αναλυτικά:

Ημερομηνία Αγώνας Αποτέλεσμα 

04/01/2014 Ολυμπιακός – AEΛ Καλλονής 4-0 
03/05/2016 Ολυμπιακός – ΑΕΛ Καλλονής 5-0