Στο πρώτο επίσημο ματς της σεζόν, η Μίλαν δεν εντυπωσίασε, όμως έκανε αυτό που έπρεπε. Η ομάδα του Στέφανο Πιόλι πήρε τη νίκη με 2-0 σε βάρος της Σάμροκ και συνεχίζει τη διαδρομή προς τους ομίλους του Europa League. Για τους «ροσονέρι», που είχαν απουσίες, κορυφαίος ήταν ο  Τσαλχάνογλου. Ο Τούρκος έδωσε στο 23’ την ασίστ στον Ζλάταν, που έκανε το 0-1. Νωρίς στο δεύτερο ημίχρονο ο Σουηδός σταρ είχε δοκάρι με ψηλοκρεμαστό ανάποδο ψαλίδι και στο 67’ με ωραίο σουτ εκτός περιοχής, από στρώσιμο του Καλάμπρια, «σφράγισε» το τελικό 0-2. Ντεμπούτο έκαναν οι Σάντρο Τονάλι και Μπραΐμ Ντίαθ, ενώ αναγκάστηκε να κάνει κάποιες επεμβάσεις για να κρατήσει το «μηδέν» ο Ντοναρούμα.

Πολύ κοντά σε ένα πολύ μεγάλο κάζο βρέθηκε η Τότεναμ, καθώς δέχθηκε γκολ προς το τέλος του αγώνα στην Βουλγαρία και λίγο έλειψε να αποχαιρετίσει την Ευρώπη. Η Λοκομοτίβ Πλόβντιβ προηγήθηκε στο 70’ με τον Μίντσεβ, όμως μέσα σε ένα λεπτό έμεινε με 9 παίκτες εξαιτίας χεριού πάνω στη γραμμή και ο Κέιν στο 80’ έφερε το ματς στα ίσα από τα 11 βήματα (1-1). Τη νίκη, την πρόκριση στον τρίτο προκριματικό και το… οξυγόνο στον «Special One» έδωσε στο 85’ ο Ν’ Ντομπελέ, ο οποίος είχε μπει ως αλλαγή και σκόραρε από κοντά ύστερα από τη σέντρα του Λούκας Μόουρα για το τελικό 1-2.

Τα υπόλοιπα αποτελέσματα: 

Λίνκολν Ρεντ Ιμπς – Ρέιντζερς 0-5
Μπόντο-Γκλιμτ – Ζαλγκίρις 3-1
Νέφτσι Μπακού – Γαλατασαράι 1-3
Ριτεριάι – Σλόβαν Λίμπερετς 1-5
Μποτοσάνι – Σκεντίγια 0-1
Γκέτεμποργκ – Κοπεγχάγη 1-2
Κουόπιο – Σλόβαν Μπρατισλάβας 4-3 πεν. (κ.α. 0-0, παρ. 1-1)
Αρατάτ Αρμένια – Φόλα 4-3 παρ. (κ.α. 3-3)
ΤΣΣΚΑ Σόφιας – ΜΠΑΤΕ Μπορίσοφ 2-0 
Λοκομοτίβ Τιφλίδας – Ντιναμό Μόσχας 2-1
Σταντάρ Λιέγης – Μπάλα Τάουν 2-0
Σφίντουλ – Παρτιζάν 0-1 (παρ.)