Νέα σελίδα στην καριέρα του ανοίγει ο Νάνι, ο οποίος αποχωρεί από τη Σπόρτινγκ Λισαβόνας για να μετακομίσει στο Ορλάντο. Ο 32χρονος εξτρέμ δεχόταν πιέσεις από την ομάδα του MLS εδώ και καιρό και πείστηκε να μετακινηθεί στην άλλη πλευρά του Ατλαντικού. 

Ο έμπειρος μεσοεπιθετικός επέστρεψε το καλοκαίρι του 2018 στα «λιοντάρια», από όπου ξεκίνησε την επαγγελματική καριέρα του. Στο μεταξύ, η ομάδα της Λισαβόνας ανακοίνωσε και τη λύση του συμβολαίου του φορ Μοντέρο.