Ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας τον Αστέρα Τρίπολης στον επαναληπτικό της φάσης προημιτελικής φάσης, με την προϊστορία να είναι υπέρ των Πειραιωτών.

Πιο συγκεκριμένα οι δύο ομάδες θα αναμετρηθούν για 4η φορά για το Κύπελλο Ελλάδος, με τους ερυθρόλευκους να μετράνε μία ισοπαλία και δύο νίκες.

Αναλυτικά η προϊστορία:

22/01/14 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-1
22/12/10 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-1                                                                                                       18/03/09 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 2-2