Για 26η φορά συνολικά, πέμπτη στα ημιτελικά και ανελλιπώς -με εξαίρεση το 2007 και πέρυσι- στον 21ο αιώνα συναντώνται Παναθηναϊκός και Ολυμπιακός στον θεσμό του Κυπέλλου.

Οι πράσινοι έχουν το πάνω χέρι με 18 νίκες έναντι 7 των ερυθρόλευκων, ενώ σε τέσσερις ημιτελικούς έχουν κερδίσει τους τρεις και μετρούν έξι σερί επιτυχίες στον θεσμό.

Αναλυτικά η προϊστορία:

14/06/1976 (Προκριματικά/Λεωφόρος Αλεξάνδρας): Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός 60-64 

01/06/1977 (Προκριματικά/Παναθηναϊκό Στάδιο): Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός 68-110 

02/06/1979 (Τελικός/Παναθηναϊκό Στάδιο): Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 79-72 

04/07/1980 (Προημιτελικός/Παναθηναϊκό Στάδιο): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 62-60 

20/04/1983 (Τελικός/Γλυφάδα): Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 72-62 

23/04/1986 (Τελικός/ΣΕΦ): Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 88-78 

24/09/1994 (Β’ Φάση/Σπόρτιγκ): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 40-42 

21/02/1996 (Προημιτελικός/ΟΑΚΑ): Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός 85-72 

31/01/1998 (Μικρός Τελικός/Αλεξάνδρειο): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 80-56 

28/04/2001 (Ημιτελικός/ΟΑΚΑ): Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός 79-69 

05/04/2002 (Ημιτελικός/ΣΕΦ): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 83-75 

06/10/2003 (Προημιτελικός/Κορυδαλλός): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 62-73 

03/10/2004 (Β’ Φάση/ΣΕΦ): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 45-57 

13/10/2005 (Προημιτελικός/ΣΕΦ): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 51-81 

27/09/2006 (Β’ Φάση/ΣΕΦ): Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 71-79 

26/03/2008 (Τελικός/Ελληνικό): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 79-81 

22/02/2009 (Τελικός/Ελληνικό): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 70-80 

20/02/2010 (Τελικός/Ελληνικό): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 68-64 

15/05/2011 (Τελικός/Ελληνικό): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 74-68 

10/03/2012 (Τελικός/Ελληνικό): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 70-71 

10/02/2013 (Τελικός/Ελληνικό): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 78-81 

23/12/2014 (Ημιτελικός/ΟΑΚΑ): Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 67-59 

09/10/2015 (Προημιτελικός/ΟΑΚΑ): Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 77-76 

08/10/2015 (Ημιτελικός/ΣΕΦ): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 64-70 

16/01/2017 (Ημιτελικός/ΣΕΦ): Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 67-77