Η Μίντλεσμπρο εκδήλωσε έντονο ενδιαφέρον για την απόκτηση του Τζέιμς Πενράις κατά τη διάρκεια της καλοκαιρινής μεταγραφικής περιόδου, επιδιώκοντας να ενισχύσει την αμυντική της γραμμή.

Η αγγλική ομάδα δεν έπαιζε μόνη της, καθώς ήταν μία από τις αρκετές συλλόγους της Τσάμπιονσιπ που εξέταζαν σοβαρά την περίπτωσή του.

Παρά τις όποιες κινήσεις και το δεδομένο φλερτ, οι προσπάθειες δεν απέδωσαν καρπούς. Οι εξελίξεις έτρεξαν γρήγορα και ο ποδοσφαιριστής κατέληξε τελικά στους Ρέιντζερς τον Αύγουστο, υπογράφοντας συμβόλαιο συνεργασίας μαζί τους μέχρι το καλοκαίρι του 2027 και αφήνοντας στα κρύα του λουτρού τους υπόλοιπους μνηστήρες.