Ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα κληθεί να αντιμετωπίσει στον δεύτερο γύρο του Cincinnati Masters τον νικητή του ζευγαριού Φιλίπ Κραΐνοβιτς-Ντάνιελ Έβανς.

Αν καταφέρει να προκριθεί στον τρίτο γύρο, ο Έλληνας τενίστας μπορεί να συναντήσει τον Ντιέγκο Σβάρτσμαν.

Στα προημιτελικά ενδέχεται να τεθεί αντιμέτωπος με τους Χουμπέρτ Χουκάρζ και Ματέο Μπερετίνι.

Ο Τσιτσιπάς βρίσκεται στην ίδια πλευρά του ταμπλό με τον Ντανίλ Μεντβέντεφ και μπορεί να τον συναντήσει στα ημιτελικά του τουρνουά.