Το καλοκαίρι του 2017 ο Λεονάρντο Κούτρης πέρασε την πόρτα του προπονητικού κέντρου του Ολυμπιακού και έπειτα από 5,5 χρόνια αποτελεί παρελθόν από τους Πειραιώτες. 

Ο 27χρονος ακραίος μπακ είχε παραχωρηθεί δανεικός τόσο στη Μαγιόρκα όσο και στη Φορτούνα Ντίσελντορφ πριν επιστρέψει στον Πειραιά και παραμείνει για έξι μήνες ώστε να πάρει την ευκαιρία που έψαχνε. 

Τελικά οι δρόμοι των δύο πλευρών χώρισαν, με τον Έλληνα αμυντικό να τα βρίσκει σε όλα με την Πογκόν όπου και θα συνεχίσει την καριέρα του.

Ο ίδιος έστειλε το δικό του αποχαιρετιστήριο μήνυμα προς τον Ολυμπιακό.  Συγκεκριμένα είπε: «Θρύλε, σε ευχαριστώ που έκανε πραγματικότητα πολλά μου όνειρα και μου χάρισες στιγμές που δεν θα ξεχάσω ποτέ. Περήφανος που φόρεσα τα ερυθρόλευκα και όποτε μου δινόταν η ευκαιρία, έδινα τα πάντα για την φανέλα αυτή. Ένα μεγάλο ευχάριστο στον πύρινο σου κόσμο!»