Ο προπονητής του Ολυμπιακού, Ντέιβιντ Μπλατ φαίνεται πως κατέληξε στην περίπτωση του 23χρονου Αμερικανού πόιντ γκαρντ Ουέιντ Μπάλντγουιν για την ενίσχυση της περιφερειακής γραμμής των «ερυθρόλευκων» έπειτα από την αποχώρηση του Νάιτζελ Ουίλιαμς – Γκος.  

Ο Μπάλντγουιν έγινε pick στο νούμερο 17 του Draft από τους Γκρίζλις, όπου αγωνίστηκε τη σεζόν 2016-17 έχοντας 3,2 πόντους, 1,4 ριμπάουντ και 1,8 ασίστ μ.ο. σε 33 συμμετοχές. 

Την επόμενη διετία μέτρησε 24 συμμετοχές με τους Μπλέιζερς. ενώ αγωνίστηκε στη θυγατρική ομάδα των Ράπτορς στη G-League, τους Raptors 906. Έπαιξε κολεγιακό μπάσκετ στο Vanderbilt και σε 56 αγώνες στο ΝΒΑ μετράει 3,1 πόντους, 1,2 ριμπάουντ και 1,4 ασίστ μ.ο. καριέρας.

Ο 23χρονος Αμερικανός πόιντ γκαρντ θα υπογράψει στον Ολυμπιακό για τα επόμενα 1+1 χρόνια, ενώ τα scouting reports κάνουν λόγο για καλό αμυντικό και δημιουργό που έρχεται στους Πειραιώτες για να καλύψει το κενό του Νάιτζελ Ουίλιαμς – Γκος, ο οποίος θα συνεχίσει στους Γιούτα Τζαζ.