Σύμφωνα με το «Football Italia», ο Λεονάρντο είναι ένα… βήμα από την επιστροφή του στη Μίλαν, όχι σαν παίκτης ή προπονητής όπως στο παρελθόν, αλλά ως γενικός διευθυντής.

Ο Βραζιλιάνος είχε βρεθεί στον πάγκο των «ροσονέρι» το καλοκαίρι του 2009, μένοντας στον σύλλογο μόλις μία χρονιά.

Ακολούθως, εργάστηκε ως προπονητής στην Ίντερ, με την οποία κατέκτησε ένα Κύπελλο Ιταλίας, αλλά και στην τούρκικη Αντάλιασπορ.

Ο Λεονάρντο υπήρξε, όμως, και αθλητικός διευθυντής στην Παρί Σεν Ζερμέν για ένα διάστημα, ενώ τώρα ετοιμάζεται να αναλάβει χρέη γενικού διευθυντή στη Μίλαν.