O προπονητής της Μίντλεσμπρο, Γκάρι Μονκ, αποφάσισε να διατηρήσει στο δυναμικό του συλλόγου τον πολύπειρο Έλληνα τερματοφύλακα Δημήτρη Κωνσταντόπουλο.

Ο 38χρονος πρώην διεθνής πορτιέρε εντάχθηκε στην «Μπόρο» το καλοκαίρι του 2013, όταν αποχώρησε από την ΑΕΚ, ήταν βασικός στην δεύτερη κατηγορία τη διετία 2014-16, ωστόσο πέρυσι αγωνίστηκε μόλις σε ένα παιχνίδι Κυπέλλου λόγω της παρουσίας των Βίκτορ Βαλντές και Μπραντ Γκουζάν.

Ωστόσο αμφότεροι αποχώρησαν από το «Riverside Stadium» λόγω του υποβιβασμού της Μίντλεσμπρο στην Championship και αυτό ουσιαστικά άνοιξε την πόρτα της παραμονής στον Δημήτρη Κωνσταντόπουλο, ο οποίος θα παλέψει για τη θέση του βασικού με τον Κόνορ Ρίπλεϊ, για μια ακόμη σεζόν.