Μπορεί να έχει απασχολήσει πολλές φορές τη δημοσιότητα, όμως δεν μιλά δημόσια ποτέ για τα προσωπικά του. Το ρεπορτάζ της εφημερίδας μάλιστα αναφέρει πως τα χαρμόσυνα νέα γνωρίζουν μόνο άτομα από το στενό φιλικό του περιβάλλον.

Σε πελάγη ευτυχίας πλέει ο Λεωνίδας Καλφαγιάννης καθώς σε λίγους μήνες θα κρατήσει στην αγκαλιά του το δεύτερο παιδάκι του.

Σύμφωνα με το δημοσίευμα της εφημερίδας Real Life ο ηθοποιός και η αγαπημένη του, Σήλια Αποστόλου θα γίνουν γονείς. Ο ηθοποιός έχει ήδη μία κορούλα 6,5 ετών από προηγούμενή του σχέση, χωρίς όμως να θέλει να συζητά τις συγκεκριμένες πτυχές της προσωπικής του ζωής.