Ο Ολυμπιακός έχει την προϊστορία με το μέρος του, καθώς από το 1998, όταν καθιερώθηκε το νέο σύστημα καταγραφής πόντων, έχει 50 νίκες έναντι 31 του Παναθηναϊκού.

Πέρυσι, οι δύο  ομάδες είχαν αναμετρηθεί στους τελικούς, με τους ερυθρόλευκους να επικρατούν 3-2 στις νίκες. Οι πράσινοι είχαν νικήσει 3-0 εκτός έδρας στον προημιτελικό του League Cup, ενώ στην κανονική περίοδο του πρωταθλήματος, οι δύο ομάδες είχαν από μια νίκη εντός έδρας.

Αναλυτικά το πρόγραμμα της 2ης αγωνιστικής:

Σάββατο 2/11

Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός (19:00)

Άθλος Ορεστιάδας-ΑΟ Φλοίσβος (20:30)

Κυριακή 3/11

Μίλων-Πήγασος Πολίχνης (17:00)

ΟΦΗ-ΠΑΟΚ (18:00)