Για δεύτερη φορά στην προπονητική του καριέρα ο Μάσιμο Καρέρα θα βρει στο δρόμο του αγγλική ομάδα. Η πρώτη ήταν ως προπονητής της Σπαρτάκ Μόσχας, με την οποία στους ομίλους του Champions League αντιμετώπισε τη Λίβερπουλ. 

Ο πρώτος αγώνας ήταν στη Μόσχα για την 2η αγωνιστική με την Σπαρτάκ να αποσπά ισοπαλία 1-1 από τη Λίβερπουλ του Γιούργκεν Κλοπ. Ο Φερνάντο με απευθείας εκτέλεση φάουλ είχε δώσει το προβάδισμα στη Ρωσική ομάδα στο 23ο λεπτό, για να ισοφαρίσει ο Φελίπε Κουτίνιο στο 31′. Σε εκείνο το παιχνίδι ο Ιταλός προπονητής είχε παρατάξει την ομάδα του με 5-4-1. 

Ο δεύτερος αγώνας με τους Άγγλους ήταν εφιαλτικός για την ομάδα του Μάσιμο Καρέρα, με την Σπαρτάκ Μόσχας να γνωρίζει τον διασυρμό με 7-0 από τη Λίβερπουλ στο Άνφιλντ. Ο Κουτίνιο με τρία γκολ (4′, 15′, 50′) και οι Σάντιο Μανέ (47′, 76′), Φιρμίνο (19′) και Σαλάχ (76′) διέλυσαν τη Ρωσική ομάδα, την οποία ο Ιταλός τεχνικός είχε παρατάξει με 4-2-3-1.

Ως ποδοσφαιριστής, στις 27 ευρωπαϊκές του συμμετοχές δεν έτυχε να βρει ποτέ στο δρόμο του ομάδα από την Αγγλία.