Παραλίγο σοκ για τη Μίλαν, η οποία κατάφερε να πάρει το εισιτήριο για τους ομίλους του Europa League λυγίζοντας την Ρίο Άβε στα πέναλτι (7-8). 1-1 ήταν το σκορ στην κανονική διάρκεια του ματς και  2-2 στην παράταση. 

Μετά από ένα πρώτο ημίχρονο που δεν είχε καμία αξιόλογη φάση από τις δύο ομάδες, οι «ροσσονέρι» πήραν το προβάδισμα με δυνατό σουτ του Σαλεμάκερς στο 51ο λεπτό.

Οι Πορτογάλοι πίεσαν για το γκολ της ισοφάρισης και το πέτυχαν στο 72ο λεπτό. Ο πρώην παίκτης της ΑΕΚ, Φρανσίσκο Ζεράλδες, με φοβερό σουτ δεν άφησε κανένα περιθώριο αντίδρασης στον Ντοναρούμα, κάνοντας το 1-1. 

Η Μίλαν δεν βρήκε την απάντηση, κι έτσι το παιχνίδι οδηγήθηκε στην παράταση. Εκεί, η Ρίο Άβε βρήκε τη λύση χάρη στο γκολ του Ζέλσον στο 91ο λεπτό, κάνοντας το 2-1.

Οι φιλοξενούμενοι πάλεψαν μέχρι το τέλος και έφτασαν στην ισοφάριση με τον Τσαλχάνογλου στις καθυστερήσεις από το σημείο του πέναλτι. 

Μετά από μια απίστευτη διαδικασία με συνολικά 24 πέναλτι, η Μίλαν λύγισε τους Πορτογάλους και πήρε τη νίκη και μαζί την πρόκριση με το δραματικό 8-7.