Η κλήρωση για το Κύπελλο Ανδρών δεν έβγαλε σούπερ ντέρμπι αλλά σίγουρα ένα ενδιαφέρον ματς. Ο Παναθηναϊκός ΟΠΑΠ θα αντιμετωπίσει στα προημιτελικά στις 11 Νοεμβρίου ως γηπεδούχος το Περιστέρι, ενώ η τροπαιούχος ΑΕΚ το Λαύριο ως φιλοξενούμενη. Ο Ολυμπιακός Β’ εφόσον περάσει μια δύσκολη διαδικασία, θα φτάσει στους «8» αντιμετωπίζοντας εντός έδρας τον Προμηθέα.

Ειδικότερα, αν ο Ολυμπιακός περάσει από τις φάσεις στις οποίες συμμετέχουν οι ομάδες της Α2, τότε θα αντιμετωπίσει στην πρώτη αγωνιστική της Β’ Φάσης (26/9) τον Κολοσσό ως γηπεδούχος. Αν περάσει, θα παίξει στις 30/9 για την δεύτερη αγωνιστική της Β’ Φάσης εκτός έδρας με τον νικητή του Ιωνικός Νίκαιας-Άρης.

Ο Ολυμπιακός, που ξεκινά από την πρώτη φάση (13/9), αντιμετωπίζει εκτός έδρας τη Δάφνη Δαφνίου του Γιάννη Καλαμπόκη. Αν περάσει, αντιμετωπίζει ως φιλοξενούμενος το νικητή του Μαρούσι-Αγρίνιο στις (16/9). Αν οι ερυθρόλευκοι περάσουν θα αντιμετωπίσουν ξανά εκτός έδρας την ομάδα που θα προκύψει από την… εξίσωση Παγκράτι-Φίλιππος Βέροιας και Ελευθερούπολη-Ψυχικό. Σε περίπτωση νέας πρόκρισης, ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει στις 23/9 επίσης εκτός έδρας την ομάδα που θα «επιβιώσει» από το Καβάλας-Αμύντας, Οίαξ Ναυπλίου-Απόλλων Πάτρας, Κόροιβος-Καρδίτσα και Τρίτων-Πανερυθραϊκός.

Τέλος, ο ΠΑΟΚ θα κάνει πρεμιέρα στον θεσμό απέναντι στον Πανιώνιο (26/9) και ο Άρης στην έδρα του Ιωνικού την ίδια ημερομηνία.

Αναλυτικά η κλήρωση του Κυπέλλου Ανδρών της σεζόν 2020-2021:

Α’ Φάση – 1η Αγωνιστική (13/9/2020)
1. Κόροιβος – Καρδίτσα
2. Ελευθερούπολη – Ψυχικό
3. Δάφνη Δαφνίου – Ολυμπιακός
4. Καβάλα – Αμύντας
5. Τρίτων – Πανερυθραϊκός
6. Οίαξ Ναυπλίου – Απόλλων Πάτρας
7. Παγκράτι – Φίλιππος Βέροιας
8. Μαρούσι – Αγρίνιο

Α’ Φάση – 2η Αγωνιστική (16/9/2020)
9. Νικητής 4 (Καβάλα – Αμύντας) – Νικητής 6 (Οίαξ Ναυπλίου – Απόλλων Πάτρας)
10. Νικητής 1 (Κόροιβος – Καρδίτσα) – Νικητής 5 (Τρίτων – Πανερυθραϊκός)
11. Νικητής 8 (Μαρούσι – Αγρίνιο) – Νικητής 3 (Δάφνη Δαφνίου – Ολυμπιακός)
12. Νικητής 7 (Παγκράτι – Φίλιππος Βέροιας) – Νικητής 2 (Ελευθερούπολη – Ψυχικό)

Α’ Φάση – 3η Αγωνιστική (20/9/2020)
13. Νικητής 9 – Νικητής 10
14. Νικητής 12 – Νικητής 11

Α’ Φάση – 4η Αγωνιστική (23/9/2020)
15. Νικητής 13 – Νικητής 14

Β’ Φάση – 1η Αγωνιστική (26/9/2020)
16. ΠΑΟΚ – Πανιώνιος
17. Ιωνικός – Άρης
18. Νικητής Α15 – Κολοσσός Ρόδου
19. Λάρισα – Χαρίλαος Τρικούπης

Β’ – Φάση 2η Αγωνιστική (30/9/2020)
20. Νικητής 16 (ΠΑΟΚ – Πανιώνιος) – Νικητής 19 (Λάρισα – Χαρίλαος Τρικούπης)
21. Νικητής 17 (Ιωνικός – Άρης) – Νικητής 18 (Νικητής Α15 – Κολοσσός Ρόδου)

Β’ Φάση – 3η Αγωνιστική (11/11/2020)
22. Νικητής 21 – Προμηθέας Πάτρας
23. Λαύριο – ΑΕΚ
24. Ηρακλής – Νικητής 20
25. Παναθηναϊκός – Περιστέρι

Δ’ Φάση – Ημιτελικοί Αγώνες (10/2/2021)