Τρομερά πράγματα κάνει μέσα στο 2019 ο Στέφανος Τσιτσιπάς. Έφτασε έως το Νο5 της παγκόσμιας κατάταξης, έπαιξε σε ημιτελικό Grand Slam, προκρίθηκε στον τελικό στο ATP Finals, κατέκτησε δύο τίτλους και ένα άλλο σημαντικό είναι πως σήμερα νίκησε για τέταρτη φορά παίκτη του Big-3. 

Η αρχή έγινε τον Ιανουάριο στην Αυστραλία εκεί όπου στον 4ο γύρο του Australian Open επικράτησε με ανατροπή με 3-1 σετ του κατόχου του τίτλου, Ρότζερ Φέντερερ. Τον Μάιο, στη Μαδρίτη και στο “Μανόλο Σαντάνα”, νίκησε με 2-1 τον Ράφα Ναδάλ μέσα στο σπίτι του! Είναι ο νεότερος που τον κερδίζει σε χωμάτινη επιφάνεια και παίρνει το εισιτήριο για τον τελικό. 

Τον Οκτώβριο στη Σανγκάη παίζει προημιτελικό με τον Τζόκοβιτς που είναι στο Νο1. Τον νικά με 2-1 σετ με ανατροπή και συνεχίζει… Είναι η μοναδική του νίκη κόντρα σε Νο1. Στο Λονδίνο και στον ημιτελικό του ATP Finals κερδίζει ξανά τον Ρότζερ Φέντερερ και θα παίξει στον τελικό στο O2. Είναι η πρώτη φορά που νικά παίκτη του Big-3 χωρίς να χάσει σετ.