Ο Στέφανος Τσιτσιπάς επικράτησε με 2-0 σετ (6-2, 7-5) του Αντριάν Μαναρινό και έκλεισε θέση για τους «16» του τουρνουά της Μαδρίτης. Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας είναι πολύ καλή κατάσταση κερδίζοντας πολύ εύκολα τον αντίπαλό του παρά το γεγονός ότι προέρχεται από συνεχή παιχνίδια. Σημειώνεται ότι ο Στεφ αγωνίστηκε και την Τρίτη στο διπλό παίρνοντας την πρόκριση.

Επόμενος αντίπαλος για τον Τσιτσιπά θα προκύψει από το ζευγάρι του Κάρεν Χατσάνοφ με τον Φερνάντο Βερδάσκο. 

Νικηφόρα ξεκίνησε το τουρνουά της Μαδρίτης ο Ράφα Ναδάλ. Ο Ισπανός τενίστας επικράτησε με 6-3, 6-3 του Φίλιξ Αλιασίμ και μπήκε με το δεξί στην προσπάθειά του για την κατάκτηση του πρώτου του τίτλου μέσα στο 2019. Ο κάτοχος 17 Grand Slam τίτλων θα αντιμετωπίσει τον τρίτο γύρο τον Νικολόζ Μπασιλασβίλι που απέκλεισε με  6-4, 3-6, 6-3 τον Φίλιπ Κολσράιμπερ.

Μετά από μία εκπληκτική μονομαχία δύο και πλέον ωρών ο Λάζλο Τζέρε προσπέρασε το υψηλό εμπόδιο του Χουάν Μαρτίν Ντελ Πόρτο. Ο Σέρβος επικράτησε με 6-3, 2-6, 7-5 του «Πύργου του Ταντίλ» και προκρίθηκε στον τρίτο γύρο. Στο επόμενο γύρο ο Τζέρε θα αντιμετωπίσει τον Μάριν Τσίλιτς που επικράτησε με 4-6, 6-3, 6-4 του Γιάν Λέναρντ Στρουφ.