Στις αρχές του έτους ο 19χρονος Στέφανος Τσιτσιπάς μετείχε για πρώτη φορά στην καριέρα του σε προκριματικό αγώνα ενός Grand Slam τουρνουά, σε αυτό του αυστραλιανού όπεν και κατάφερε να νικήσει και να περάσει στον δεύτερο γύρο. Μπορεί να μην κατάφερε να φτάσει έως το κυρίως ταμπλό, όμως ήταν ένα δυναμικό ξεκίνημα για τον νεαρό Έλληνα τενίστα. 

Το ίδιο επανέλαβε τώρα στον 1ο προκριματικό γύρο του Ρολάν Γκαρός. Αντιμετώπισε τον 27χρονο Ιταλό Τόμας Φαμπιάνο, ο οποίος βρίσκεται εκατό θέσεις ψηλότερα στην παγκόσμια κατάταξη (νο 103) και παρ? όλο που βρέθηκε να χάνει 6-3 το πρώτο σετ, νίκησε με μεγάλη άνεση τα επόμενα δύο, 6-3, 6-1, και προχώρησε στον επόμενο γύρο, όπου θα αντιμετωπίσει το νικητή της αναμέτρησης ανάμεσα στον επίσης Ιταλό Φεντερίκο Γκάιο (νο 158) και τον Γάλλο Γκλεμπ Σαχαρόβ (νο 210).