Δύσκολο πρόγραμμα έχει μπροστά του ο Ολυμπιακός. Οι «ερυθρόλευκοι», αντιμετωπίζουν αρχικά την Skoda στην Ξάνθη στις 22 Σεπτεμβρίου  και τέσσερις μέρες υποδέχονται στο Φάληρο τον ΠΑΣ Γιάννινα (

Στις 29 Σεπτεμβρίου  ταξιδεύουν στο Λονδίνο για το ματς με την Αρσεναλ, στο πλαίσιο της 2ης αγωνιστικής του Champions League και με την επιστροφή τους στην Ελλάδα έχουν δύο ντέρμπι με ΠΑΟΚ και ΑΕΚ.

Αρχικά, στις 4 Οκτωβρίου , πηγαίνουν στην Τούμπα για το ντέρμπι με τον ΠΑΟΚ και μετά τη διακοπή του πρωταθλήματος, στις 18 του ίδιου μήνα, υποδέχεται την ΑΕΚ στο «Γ. Καραϊσκάκης».

Ο απαιτητικός αυτός μήνας ολοκληρώνεται στις 20 Οκτωβρίου  με το ματς του Ζάγκρεμπ κόντρα στη Ντιναμό, όπου και θα έχει ολοκληρωθεί ο πρώτος γύρος των ομίλων της κορυφαίας ευρωπαϊκής διοργάνωσης.